Holloway ha iniziato la sua carriera come modello nelle sfilate di moda e come fotomodello, ma poi ha compreso che la sua vera vocazione era la recitazione. Dopo un breve periodo trascorso a New York, è tornato a Los Angeles, dove ha iniziato a lavorare in serie TV come CSI: Crime Scene Investigation. Ha riscosso un notevole successo anche nell’ambito del cinema indipendente. Sicuramente è grazie al telefilm di grande successo Lost, di cui è interprete, che Josh Holloway ha catturato l’attenzione di Hollywood con la sua bellezza devastante e con il suo fascino da tipico gentiluomo del sud.
Proclamato da People Magazine come uno degli Uomini più Attraenti del 2005, Holloway è adrenalina-dipendente, ama infatti gli sport estremi come lo skydiving, lo snowboard e il motocross. E’ ben nota la sua passione per la vela e la chitarra. Vive nelle Isole Hawaii con sua moglie Yessica.