Dustin (Jason Biggs) ha rotto con Alexis (Kate Hudson) ma è ancora innamorato di lei. Chiederà allora al suo migliore amico Tank un grandissimo favore, di invitare Alexis ad un appuntamento, per poi interpretare la parte nel peggior modo possibile e fare tutte le gaffe del caso. A quel punto Alexis dovrà rendersi conto di cosa ha perso lasciando Dustin. In nome dell’amicizia Tank accetta di prestarsi alla messa in scena, ma all’appuntamento tra i due, scatta qualcosa...